สุนทรภู่เกิดได้ไม่นาน บิดามารดาก็หย่าจากกัน ฝ่ายบิดากลับไปบวชที่บ้านกร่ำ เมืองแกลง ส่วนมารดา คงเป็นนางนมพระธิดา ในกรมพระราชวังหลัง (กล่าวกันว่าพระองค์เจ้าจงกล หรือเจ้าครอกทองอยู่) ได้แต่งงานมีสามีใหม่ และมีบุตรกับสามีใหม่ ๒ คน เป็นหญิง ชื่อฉิมและนิ่ม ตัวสุนทรภู่เองได้ถวายตัว เป็นข้าในกรมพระราชวังหลังตั้งแต่ยังเด็ก

สุนทรภู่เป็นคนเจ้าบทเจ้ากลอน สันทัดทั้งสักวาและเพลงยาว เมื่อรุ่นหนุ่ม เกิดรักใคร่ชอบพอ กับนางข้าหลวง ในวังหลัง ชื่อแม่จัน ครั้นความทราบถึง กรมพระราชวังหลัง พระองค์ก็กริ้ว รับสั่งให้นำสุนทรภู่ และจันไปจองจำทันที แต่ทั้งสองถูกจองจำได้ไม่นาน

เมื่อกรมพระราชวังหลังเสด็จทิวงคตในปี พ.ศ. ๒๓๔๙ ทั้งสองก็พ้นโทษออกมา เพราะเป็นประเพณีแต่โบราณ ที่จะมีการ ปล่อยนักโทษ เพื่ออุทิศส่วนพระราชกุศลแด่ พระมหากษัตริย์หรือพระราชวงศ์ ชั้นสูงเมื่อเสด็จสวรรคต หรือทิวงคตแล้ว แม้จะพ้นโทษ สุนทรภู่และจันก็ยังมิอาจสมหวังในรัก สุนทรภู่ถูกใช้ไปชลบุรี ดังความตอนหนึ่งในนิราศเมืองแกลงว่า

"จะกรวดน้ำคว่ำขันจนวันตาย แม้เจ้านายท่านไม่ใช้แล้วไม่มา"

แต่เจ้านายท่านใดใช้ไป และไปธุระเรื่องใดไม่ปรากฎ อย่างไรก็ดี สุนทรภู่ได้เดินทางเลยไปถึงบ้านกร่ำ เมืองแกลง จังหวัดระยอง เพื่อไปพบบิดาที่จากกันกว่า ๒๐ ปี สุนทรภู่เกิดล้มเจ็บหนักเกือบถึงชีวิต กว่าจะกลับมากรุงเทพฯ ก็ล่วงถึงเดือน ๙ ปี พ.ศ.๒๓๔๙

วัยฉกรรจ์ (พ.ศ.๒๓๕๐ - ๒๓๕๙) อายุ ๒๑ - ๓๐ ปี

          หลังจากกลับจากเมืองแกลง สุนทรภู่ได้เป็นมหาดเล็กของพระองค์เจ้าปฐมวงศ์ พระโอรสองค์เล็ก ของกรมพระราชวังหลัง ซึ่งทรงผนวชอยู่ที่วัดระฆัง ในช่วงนี้ สุนทรภู่ก็สมหวังในรัก ได้แม่จันเป็นภรรยา

สุนทรภู่คงเป็นคนเจ้าชู้ แต่งงานได้ไม่นาน ก็เกิดระหองระแหงกับแม่จัน ยังไม่ทันคืนดี สุนทรภู่ก็ต้อง ตามเสด็จพระองค์เจ้า ปฐมวงศ์ไปนมัสการพระพุทธบาท จ.สระบุรี ในวันมาฆบูชา สุนทรภู่ได้แต่งนิราศ เรื่องที่สองขึ้น คือ นิราศพระบาท สุนทรภู่ตามเสด็จกลับถึงกรุงเทพฯ ในเดือน ๓ ปี พ.ศ.๒๓๕๐

สุนทรภู่มีบุตรกับแม่จัน ๑ คน ชื่อหนูพัด แต่ชีวิตครอบครัวก็ยังไม่ราบรื่นนัก ในที่สุดแม่จันก็ร้างลาไป พระองค์เจ้าจงกล (เจ้าครอก ทองอยู่) ได้รับอุปการะหนูพัดไว้ ชีวิตของท่านสุนทรภู่ช่วงนี้คงโศกเศร้ามิใช่น้อย

ประวัติชีวิตของสุนทรภู่ในช่วงปี พ.ศ.๒๓๕๐ - ๒๓๕๙ ก่อนเข้ารับราชการ ไม่ชัดแจ้ง แต่เชื่อว่าท่าน หนีความเศร้าออกไป เพชรบุรี ทำไร่ทำนาอยู่กับหม่อมบุญนาคในพระราชวังหลัง ดังความตอนหนึ่งในนิราศ เมืองเพชร ที่ท่านย้อนรำลึกความหลัง สมัยหนุ่ม ว่า

"ถึงต้นตาลบ้านคุณหม่อมบุญนาค เมื่อยามยากจนมาได้อาศัย
มารดาเจ้าคราวพระวังหลังครรไล มาทำไร่ทำนา ท่านการุญ"

รับราชการครั้งที่ ๑ (พ.ศ.๒๓๕๙ - ๒๓๖๗) อายุ ๓๐ - ๓๘ ปี

          พระบาทสมเด็จพระพุทธเลิศหล้านภาลัย ทรงเป็นมหากวีและทรงสนพระทัยเรื่องการละครเป็นอย่างยิ่ง ในรัชสมัยของ พระองค์ ได้กวดขันการฝึกหัดวิธีรำจนได้ที่ เป็นแบบอย่างของละครรำมาตราบทุกวันนี้ พระองค์ยังทรงพระราชนิพนธ์บทละคร ขึ้นใหม่อีกถึง ๗ เรื่อง มีเรื่องอิเหนาและเรื่องรามเกียรติ์ เป็นต้น

มูลเหตุที่สุนทรภู่ได้เข้ารับราชการ น่าจะเนื่องมาจากเรื่องละครนี้เอง ไม่น่าจะเกี่ยวข้องกับกรณีทอดบัตรสนเท่ห์ เพราะจากกรณี บัตรสนเท่ห์นั้น คนที่มีส่วนเกี่ยวข้องถูกประหารชีวิตถึง ๑๐ คน แม้แต่ นายแหโขลน คนซื้อกระดาษดินสอ ก็ยังถูกประหารชีวิต ด้วย มีหรือสุนทรภู่จะรอดชีวิตมาได้ นอกจากนี้ สุนทรภู่เป็นแต่เพียงไพร่ มีชีวิตอยู่นอกวังหลวง ช่วงอายุก่อนหน้านี้ก็วนเวียน และเวียนใจอยู่กับเรื่องความรัก ที่ไหนจะมี เวลามายุ่งเกี่ยวกับเรื่องการเมือง

(กรณีวิเคราะห์นี้ มิได้รับรองโดยนักประวัติศาสตร์ เป็นความเห็นของคุณปราโมทย์ ทัศนาสุวรรณ เขียนไว้ในหนังสือ "เที่ยวไปกับสุนทรภู่" ซึ่งเห็นว่ามูลเหตุที่สุนทรภู่ได้เข้า รับราชการ น่าจะมาจากเรื่องละครมากกว่าเรื่องอื่น ซึ่งข้าพเจ้า พิเคราะห์ดูก็เห็นน่าจะจริง ผิดถูกเช่นไรโปรดใช้วิจารณญาณ)

อีกคราวหนึ่งเมื่อทรงพระราชนิพนธ์เรื่องรามเกียรติ์ตอนศึกสิบขุนสิบรถ ทรงพระราชนิพนธ์บทชมรถทศกัณฐ์ว่า

"๏ รถที่นั่ง บุษบกบัลลังก์ตั้งตระหง่าน
กว้างยาวใหญ่เท่าเขาจักรวาล ยอดเยี่ยมเทียมวิมานเมืองแมน
ดุมวงกงหันเป็นควันคว้าง เทียมสิงห์วิ่งวางข้างละแสน
สารถีขี่ขับเข้าดงแดน พื้นแผ่นดินกระเด็นไปเป็นจุณ"

ทรงพระราชนิพนธ์มาได้เพียงนี้ ทรงนึกความที่จะต่อไปอย่างไรให้สมกับที่รถใหญ่โตปานนั้นก็นึกไม่ออก
จึงมีรับสั่งให้สุนทรภู่แต่งต่อ สุนทรภู่แต่งต่อว่า

"นทีตีฟองนองระลอก กระฉอกกระฉ่อนชลข้นขุ่น
เขาพระเมรุเอนเอียงอ่อนละมุน อนนต์หนุนดินดานสะท้านสะเทือน
ทวยหาญโห่ร้องก้องกัมปนาท สุธาวาสไหวหวั่นลั่นเลื่อน
บดบังสุริยันตะวันเดือน คลาดเคลื่อนจัตุรงค์ตรงมา"

กลอนบทนี้เป็นที่โปรดปรานของพระบาทสมเด็จพระพุทธเลิศหล้านภาลัยยิ่งนัก นับแต่นั้นก็นับสุนทรภู่เป็นกวีที่ปรึกษาด้วย
อีกคนหนึ่ง ทรงตั้งเป็นที่ขุนสุนทรโวหาร พระราชทานที่ให้ปลูกเรือนที่ท่าช้าง และให้มีตำแหน่งเฝ้าฯ เป็นนิจ
แม้เวลาเสด็จประพาสก็โปรดฯ ให้สุนทรภู่ลงเรือพระที่นั่งไปด้วย เป็นพนักงานอ่านเขียนในเวลาทรงพระราชนิพนธ์บทกลอน

ออกบวช (พ.ศ.๒๓๖๗ - ๒๓๘๕) อายุ ๓๘ - ๕๖ ปี

          วันที่ ๒๑ กรกฎาคม พ.ศ.๒๓๖๗ พระบาทสมเด็จพระพุทธเลิศหล้านภาลัยเสด็จสวรรคต นอกจากแผ่นดินและผืนฟ้าจะร่ำไห้ ไพร่ธรรมดาคนหนึ่งที่มีโอกาสสูงสุดในชีวิต ได้เป็นถึงกวีที่ปรึกษา ในราชสำนักก็หมดวาสนาไปด้วย

"ทรงขัดเคืองสุนทรภู่ว่าแกล้งประมาทอีกครั้งหนึ่ง แต่นั้นก็ว่าพระบาทสมเด็จพระนั่งเกล้าเจ้าอยู่หัว ทรงมึนตึงต่อสุนทรภู่มา จนตลอดรัชกาลที่ ๒ ... "

จะโดยตั้งใจหรือไม่ตั้งใจ เพียงคิดได้ด้วยเฉพาะหน้าตรงนั้นก็ตาม สุนทรภู่ก็ได้ทำการไม่เป็นที่พอพระราชหฤทัย ประกอบกับ ความอาลัยเสียใจหนักหนาในพระบาทสมเด็จพระพุทธเลิศหล้านภาลัย สุนทรภู่ จึงลาออกจากราชการ และตั้งใจบวชเพื่อสนอง พระมหากรุณาธิคุณ สุนทรภู่ได้เผยความในใจนี้ ในตอนหนึ่ง ของนิราศภูเขาทอง ว่า

"จะสร้างพรตอตส่าห์ส่งบุญถวาย ประพฤติฝ่ายสมถะทั้งวสา เป็นสิ่งของฉลองคุณมุลิกา ขอเป็นข้าเคียงพระบาททุกชาติไป"

เมื่อบวชแล้ว ท่านได้ออกจาริกแสวงบุญไปยังที่ต่างๆ เล่ากันว่า ท่านได้เดินทางไปยังหัวเมืองต่างๆ หลายแห่ง เช่นเมืองพิษณุโลก เมืองประจวบคีรีขันธ์ จนถึงเมืองถลางหรือภูเก็ต และเชื่อกันว่า ท่านคงจะเขียนนิราศเมืองต่างๆ นี้ไว้อย่างแน่นอน เพียงแต่ ยังค้นหาต้นฉบับไม่พบ

ชีพจรลงเท้าสุนทรภู่อีกครั้ง เมื่อท่านเกิดไปสนใจเรื่องเล่นแร่แปรธาตุและยาอายุวัฒนะ ถึงแก่อุตสาหะ ไปค้นหา ทำให้เกิด นิราศวัดเจ้าฟ้า และนิราศสุพรรณ ปี พ.ศ.๒๓๘๓ สุนทรภู่มาจำพรรษาอยู่ที่วัดเทพธิดาราม ท่านอยู่ที่นี่ได้ ๓ พรรษา คืนหนึ่งเกิดฝันร้าย ว่าชะตาขาด จะถึงแก่ชีวิต จึงได้แต่งเรื่องรำพันพิลาป ซึ่งทำให้ทราบเรื่องราว ในชีวิตของท่านอีก เป็นอันมาก จากนั้นจึงลาสิกขาบทเมื่อปี พ.ศ.๒๓๘๕ เพื่อเตรียมตัวจะตาย

รับราชการครั้งที่ ๒ (พ.ศ.๒๓๘๕ - ๒๓๙๘) อายุ ๕๖ - ๖๙ ปี

          เมื่อสึกออกมา สุนทรภู่ได้รับพระมหากรุณาธิคุณจากพระบาทสมเด็จพระปิ่นเกล้าเจ้าอยู่หัว ครั้งทรง พระยศเป็นสมเด็จพระเจ้า น้องยาเธอ เจ้าฟ้ากรมขุนอิศเรศรังสรรค์ โปรดอุปถัมภ์ให้สุนทรภู่ ไปอยู่พระราชวังเดิมด้วย ต่อมา กรมหมื่นอัปสรสุดาเทพ ทรงพระเมตตา อุปการะสุนทรภู่ด้วย กล่าวกันว่า ชอบพระราชหฤทัย ในเรื่องพระอภัยมณี จึงมีรับสั่งให้สุนทรภู่แต่งต่อ นอกจากนี้ สุนทรภู่ยังแต่งเรื่อง สิงหไตรภพถวายกรมหมื่น อัปสรฯ อีกเรื่องหนึ่ง

          แม้สุนทรภู่จะอายุมากแล้ว แต่ท่านก็ยังรักการเดินทางและรักกลอนเป็นที่สุด ท่านได้แต่งนิราศไว้อีก ๒ เรื่องคือนิราศพระประธม และนิราศเมืองเพชร สุนทรภู่ได้รับพระราชทานบรรดาศักดิ์เป็น "พระสุนทรโวหาร" ในปี พ.ศ.๒๓๙๔ ขณะที่ท่านมีอายุ ได้ ๖๕ ปีแล้ว ท่านถึงแก่อนิจกรรมเมื่อปี พ.ศ.๒๓๙๘ รวมอายุได้ ๖๙ ปี

นิทาน
๑. เรื่องโคบุตร แต่งในราวรัชกาลที่ ๑
๒. เรื่องพระอภัยมณี แต่งในราวรัชกาลที่ ๒-๓
๓. เรื่องพระไชยสุริยา แต่งในราวรัชกาลที่ ๓
๔. เรื่องลักษณวงศ์ (มีสำนวนผู้อื่นแต่งต่อ และไม่ทราบเวลาแต่ง)
๕. เรื่องสิงหไตรภพ แต่งในราวรัชกาลที่ ๒

สุภาษิต
๑. สวัสดิรักษา แต่งระหว่าง พ.ศ. ๒๓๖๔-๗
๒. เพลงยาวถวายโอวาท แต่งระหว่าง พ.ศ. ๒๓๗๓
๓. สุภาษิตสอนหญิง แต่งระหว่าง พ.ศ. ๒๓๘๐-๒๓๘๓

บทละคร
๑. เรื่องอภัยณุราช

บทเสภา
๑. เรื่องขุนช้างขุนแผนตอนกำเนิดพลายงาม แต่งในรัชกาลที่ ๒
๒. เรื่องพระราชพงศาวดาร แต่งในรัชกาลที่ ๔

บทเห่กล่อม
๑. เห่เรื่องจับระบำ
๒. เห่เรื่องกากี
๓. เห่เรื่องพระอภัยมณี
๔. เห่เรื่องโคบุตร

รวมวรรณกรรมของสุนทรภู่ ทั้งหมด ๒๔ เรื่อง